1. 吸电子基和亲电试剂
一、基本性质不同
1、亲电试剂:亲电试剂含有能够形成新的化合键的能量较低的空电子轨道。亲电试剂可以是中性的,也可以是电正性的。
2、亲核试剂:在极性反应中,亲核试剂提供能量较高的电子对,用于形成新键。亲核试剂的电子对可以是亲核原子上的未共用电子对或负电荷,也可来自于试剂分子中σ键或π键的异裂。
二、分类不同
1、亲电试剂:路易斯酸亲电试剂;π键亲电试剂;σ键亲电试剂。
2、亲核试剂:未共用电子对型亲核试剂(lone—pair nucleophiles),σ键型亲核试剂(σ一bond nucleophiles)和π键型亲核试剂(π一bond nucleophiles)。
2. 亲核试剂吸电子
不一样
吸电子基团 就是基团缺电子,判断是吸电基团还是供电基团主要分两种情况:对于诱导效应,要看电负性。电负性比碳大的基团吸电子,电负性比碳小的基团给电子。对于共轭效应,要看电子云密度。一般情况下,不饱和基团吸电子,卤素原子给电子。
而亲电基团好就是亲近电子的基团,与亲核基团正好相反,一般认为带正电荷.
综合诱导和共轭效应,最终供电基团即活化基团是亲核试剂,钝化基团是亲电试剂
3. 羟基是亲电试剂
格氏试剂进攻羰基的,有醛基,不行的。双键要看是否共轭。单独的双键,没有问题的。羟基要和格氏试剂反应。需要保护。
乙烯一般发生亲电反应。亲核试剂一般含孤对电子或是负离子,能与亲核试剂反应的一般是正离子或缺电子物质,亲核试剂一般和碱联系。格氏试剂可看成碳负离子,但乙烯中H不够活泼,若直接进攻乙烯则生成乙烯负离子能量高很难反应
4. 吸电子基团是亲核试剂吗
吸电子致钝,供电子致活,吸电子的基团一般电子多,带负电进攻时喜欢进攻带正电的部位,即亲核进攻,亲核试剂。
供电子的基团相反,正电,进攻负的,亲电进攻,亲电试剂。
平时可以根据这个判断(这个就相当于吸电子能力的排序,吸电子能力强的在右边,弱的在左边。吸电子能力弱,供电子能力就强)
5. 吸电子基团和亲电试剂
乙烯>丙烯>氯乙烯>2—甲基丙烯。
因为亲电试剂在进攻双键时,电子云密度越高,越容易进行,卤素是吸电子原子,而且原子半径越小,吸电子能力越强,双键碳上连得卤素原子越多,电子云密度越低,反应活性就越低。
亲电加成反应的反应速率取决于碳碳不饱和键电子云密度的大小,电子云密度越大,反应速率越快。烯烃双键碳原子上连有供电子基时,将使反应活性增大,反应速率加快,反之,连有吸电子基团时,反应速率减慢。
6. 吸电子基团与亲电取代
这个要看嘧啶和吡啶的化学结构。 嘧啶和吡啶都有芳环结构,但嘧啶的芳环中有两个氮原子,而吡啶中只有一个。而氮的电负性(即原子在分子中吸电子的能力)比碳大,因此,相比之下嘧啶比吡啶更易吸电子,也就是说表观上更缺电子。
7. 吸电子基对亲电加成的影响
供电子基增加了碳碳双键上电子云的密度,因此亲电加成的反应速率增大。
8. 化学亲电试剂
亲核试剂的亲核原子上有未共用的电子对,可用于与亲电试剂的亲电原子形成新键,显示电负性,而亲电试剂含有能够形成新的化合键的能量较低的空电子轨道,可以是中性的,也可以是电正性的
亲核试剂又叫亲核基,指具有亲核性的化学试剂,可用:Nu表示。一些带有未共享电子对的分子或负离子,与正电性碳反应时称为亲核试剂。
亲电试剂指在化学反应中具有亲电性的化学试剂,可用E+表示。亲电试剂含有能够形成新的化合键的能量较低的空电子轨道。
9. 羟基是亲电试剂还是亲核试剂
烯醇(Enol)指的是既含有碳碳双键又含有羟基的一类化合物,其与羰基化合物成互变异构。烯醇及其衍生物(统称烯醇式)在有机合成等领域十分重要。
由于其并非很稳定,烯醇常常作为反应的中间体出现。烯醇及其衍生物在有机化学中的应用十分广泛,通常作为亲核试剂使用,与可作为亲电试剂的羰基化合物一起使用发生缩合反应完成碳碳键偶联。
10. 吸电子基是亲电试剂吗
羟基是第一类,活化苯环并且是邻对位。
硝基是第二类,钝化苯环并且是间位。
羟基是给电子基,增大了苯环的电子云密度,从而使得亲电试剂的活性增大,所以是活化苯环。而硝基是吸电子基,降低苯环的电子云密度,所以钝化苯环。
11. 亲电试剂亲核试剂自由基试剂
1.亲电取代的实质是:亲核试剂的电子对进攻被取代分子的亲电中心,然后被取代分子掉下一个基团。
典型例子:乙酸乙酯的碱性水解。
水电离出的氢氧根去进攻乙酸乙酯羰基碳。然后,一个乙氧基从羰基碳上脱落。
2.亲核取代的实质是:亲电试剂去争夺被取代分子上的电子,被取代分子上掉下一个基团或原子。
典型例子:苯的乙酰化。
乙酰氯的羰基碳是电正性的,去争夺苯环大派键上的电子,苯环上掉下一个质子。
3.自由基取代的实质是:进攻的基团是以自由基形式完成的反应。
典型例子:烷烃与卤素的光照反应。
在光照下,氯气受激发裂成两个氯自由基,它与甲烷碰撞,结合到碳原子上,同时甲烷掉下一个氢自由基。这个氢自由基与氯气分子碰撞,生成一个氯化氢和一个氯自由基。如此循环地反应。